устар. деловой человек ◆ Весь этот район города переполнен мелкими торговцами, комиссионерами, гешефтмахерами. П. П. Гнедич, «Книга жизни», 1918 г.[НКРЯ]
уничиж. ловкий, изворотливый делец, спекулянт◆ Есть еще много объяснений, по-моему, иные из них, скрыто хвастливые, придуманы самими евреями: зависть к уму, ловкости, нахрапу, деловой сметке сынов Израиля. Это случается порой, и тогда на свет извлекаются старые штампы: гешефтмахеры, ловкачи, проныры. Ю. М. Нагибин, «Тьма в конце туннеля», 1994 г.[НКРЯ]◆ Закавычил слово «деятель» — и это уже не яркая успешная личность, а какой-то гешефтмахер. Петр Образцов, «Лучшая „рыба“ — это „колбаса“. Чепуха на прилавке», 2001 г. // «Известия»[НКРЯ]